Oral CCPQuestion de cours : Titrages acido-basiques
Exo : On commençait par étudier la régiosélectivité de l'addition d'un ion hydrure, qui jouait le rôle de nucléophile, sur une molécule d'éthanal. Il fallait donc justifier la régiosélectivité de la réaction à l'aide de la théorie des orbitales frontières.
1) Expression et signification de

et

Donner la signification des coefficients attribués à chacune des orbitales atomiques

dans chaque OM

2) Prévoir sur quel atome de l'éthanal va venir se fixer l'ion hydrure, à l'aide de cette théorie ( les énergies étaient déjà données ).
Expliquer pourquoi cette addition se fera préférentiellement avec un angle supérieur à 90°
3) On avait un cyclohexane qui portait une liaison C=O sur le carbone 1 et un "groupement propan-2-ol" sur le carbone 4, soit en face (je n'ai pas voulu me risquer dans un nom hasardeux, et comme je ne sais pas comment incorporer une image de molécule à un message..)
Il fallait donner la conformation la plus stable de cette molécule cyclique, appelée A
4) On fait réagir NaBH4 sur cette molécule, puis on lui fait subir une hydrolyse. Ecrire le mécanisme simplifié de la réaction ainsi que les différents produits obtenus.
(Autre sous-question dont je ne me rappelle plus)
5) Proposer des conditions opératoires pour passer du 4-bromobenzèn-1-ol B à la molècule A
On pourra d'abord passer par la création d'une molécule intermédiaire, le 4-bromocyclohexan-1-ol C, et on précisera ici aussi les conditions opératoires.