Étiquette : Chimie organique

PC – Semaine du 20 au 26 mai 2019

OR 7 : Chapitre 18 : Activation du groupe hydroxyle (fin)

III. Activation électrophile du groupement hydroxyle

C) Activation par formation d’un ester sulfonique

  1. Principe et préparation des esters sulfoniques
  2. Réactivité des esters sulfoniques

D) Choix du type d’activation

SOL 2 : Chapitre 15 : Équilibres de dissolution et de précipitation

I. Description de l’équilibre de solubilité

  1. Phénomène de dissolution
  2. Solubilité

II. Cas d’un solide ionique

  1. Produit de solubilité Ks
    1. Définition
    2. Lien entre Ks et solubilité dans l’eau pure

TD OR 7

  • Correction de l’exercice 1

Documents distribués

  • Documents de cours SOL 2
  • Correction du TD OR 7

Travail à faire :

  • Pour mercredi 29/05 : faire l’exercice 2 du TD OR 7

PC – Semaine du 06 au 12 mai 2019

TM 5 : Chapitre 17 : Mécanismes réactionnels (fin)

IV. Exemples de détermination de lois de vitesse

2. Décomposition thermique du pentaoxyde d’azote

3. Synthèse du bromure d’hydrogène

OR 7 : Chapitre 18 : Activation du groupe hydroxyle

I. Présentation des alcools et de leurs dérivés

  1. Alcools et phénols
  2. Étheroxydes

II. Activation nucléophile du groupe hydroxyle

  1. Caractère nucléophile des alcools et phénols
  2. Formation d’alcoolates et phénolates

TD TM 5

  • Correction des exercices 1, 2 et 3

Documents distribués

  • Corrigé du TD 16 : Mécanismes réactionnels
  • Documents de cours OR 7
  • Corrigé du concours blanc – PC
  • TP 13 – PC : Utilisation d’une résine échangeuse d’ions

Travail à faire :

  • Pour mercredi 15/05 : Préparer le TP 13

PC – Semaine du 25 au 31 mars 2019

OR 5 : Chapitre 15 : Spectroscopies (fin)

Partie B : Spectroscopie Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)

II. Interprétation de spectres RMN

4. Utilisation de la RMN

Partie C : Application à la détermination de structure

I. Exploitation de la formule brute

  1. Nombre d’insaturations
  2. Calcul du nombre d’insaturations
  3. Analyse de la valeur du nombre d’insaturations
  4. Exploitation de la formule brute

II. Exploitation du spectre IR

III. Exploitation du spectre RMN

IV. Proposition d’une formule développée

V. Vérification

VI. Exemple corrigé

SOL 3 : Chapitre 16 : Équilibres de complexation

I. Présentation des complexes

  1. Mise en évidence expérimentale
  2. Définition
  3. Composants des complexes
  4. Nomenclature

TP 12 : Synthèse et utilisation d’un organomagnésien (partie 2)

  • Techniques utilisées : extraction liquide-liquide, séchage d’une phase organique, évaporation sous pression réduite, mesure de Tfus, CCM, spectre IR

Documents distribués

  • Corrigé du DS n°5 et copies corrigées
  • Documents de cours SOL 3 : Équilibres de complexation

TD OR 5

  • Correction des exercices 3 et 5

Travail à faire :

  • Pour mardi 02/04 : faire le DM 9
  • Pour mercredi 03/04 : PC 1 : préparer la suite du TP 12

PC – Semaine du 18 au 24 mars 2019

OR 6 : Chapitre 14 : Additions nucléophiles (fin)

V. Synthèse et rétrosynthèse en chimie organique

2.Utilisation de deux grandes catégories de réactions

b. Interconversion de fonctions

3. Applications

OR 5 : Chapitre 15 : Spectroscopies

Partie A : Spectroscopie infrarouge

I. Réalisation expérimentale

II. Vibrations des liaisons des molécules

  1. Modèle classique simpliste
  2. Influence de la multiplicité de la liaison
  3. Influence des liaisons hydrogène
  4. Influence de la conjugaison

III. Interprétation d’un spectre IR

  1. Bandes d’absorption caractéristiques
  2. Utilisation de l’IR

Partie B : Spectroscopie Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)

I. Principe de la RMN

  1. Notion de spin nucléaire
  2. Interaction d’un champ magnétique extérieur avec le spin nucléaire : principe de la RMN
  3. Blindage des protons
  4. Réalisation expérimentale
    1. Le spectromètre RMN
    2. L’échantillon

II. Interprétation de spectres RMN

  1. Position des pics : le déplacement chimique
    1. Définition
    2. Effets de substituants
    3. Protons équivalents
  2. Intensité des pics
  3. Forme des pics : phénomène de couplage
    1. Notion de couplage spin-spin et multiplicité
    2. Règles sur le couplage spin-spin
    3. Mesure d’un couplage spin-spin
    4. Cas général : couplage avec différents groupes de protons équivalents

TP 12 : Synthèse et utilisation d’un organomagnésien

  • Techniques utilisées : montage à reflux

Documents distribués

  • Corrigé du TD 13
  • TD 14 : Spectroscopie IR et RMN

TD OR 6

  • Correction des exercices 2 et 3

Travail à faire :

  • Pour mardi 26/03 : faire les exercices 3, 4 et 5 du TD
  • Pour mercredi 27/03 : PC 2 : préparer la suite du TP 12

PC – Semaine du 11 au 17 mars 2019

OR 6 : Chapitre 19 : Additions nucléophiles

II. Présentation des organomagnésiens mixtes

3. Réactivité

III. Synthèse d’un organomagnésien mixte

  1. Bilan
  2. Mode opératoire et précautions expérimentales
  3. Application des propriétés basiques : synthèse des organomagnésiens acétyléniques

IV. Addition nucléophile d’un organomagnésien mixte sur une double liaison C=O

  1. AN d’un organomagnésien mixte sur un aldéhyde ou une cétone
    1. Bilan
    2. Schéma mécanistique simplifié
    3. Stéréochimie
    4. Application : synthèse d’alcools
  2. AN d’un organomagnésien mixte sur le dioxyde de carbone
    1. Bilan
    2. Schéma mécanistique
    3. Application : synthèse d’acides carboxyliques
  3. Sous-produits basiques : intérêt de l’hydrolyse acide

V. Synthèse et rétrosynthèse en chimie organique

  1. Analyse rétrosynthétique
  2. Utilisation de deux grandes catégories de réactions
    1. Construction de la chaîne carbonée

TP 12 : Synthèse et utilisation d’un organomagnésien

  • Techniques utilisées : montage à reflux

Documents distribués

  • Corrigé du TD 12
  • Corrigé du TP 10 et copies corrigées

Travail à faire :

  • Pour mardi 19/03 : préparer les exercices 2 et 3 du TD + relire le poly OR 5 Spectroscopies
  • Pour mercredi 20/03 : PC 1 : préparer le TP 12 (questions 1 à 9 + lecture attentive du protocole) et finir le compte-rendu du TP 11

PC – Semaine du 04 au 10 mars 2019

SOL 1 : Chapitre 13 : Réactions acido-basiques (fin)

VI. Solutions tampon

  1. Définition
  2. Préparation d’une solution tampon

OR 6 : Chapitre 19 : Additions nucléophiles

I. Présentation des additions nucléophiles

  1. Addition nucléophile
  2. Double liaison C=O
  3. Addition nucléophile sur les carbonyles

II. Présentation des organomagnésiens mixtes

  1. Définition
  2. Structure
  3. Réactivité

TD SOL 1

  • Correction des exercices 4 et 5

TP 11 : Titrages

  • Techniques utilisées : pHmétrie et conductimétrie

Documents distribués

  • Documents de cours OR 6
  • Copies du DM 8
  • Sujet TP 12 : Organomagnésien
  • Fiche TP : Spectroscopie IR

Travail à faire :

  • Pour mercredi 13/03 : PC 2 : préparer le TP 12 (questions 1 à 9 + lecture attentive du protocole) et finir le compte-rendu du TP 11
  • Pour mercredi 20/03 : PC 1 : préparer le TP 12 (questions 1 à 9 + lecture attentive du protocole) et finir le compte-rendu du TP 11

PSI – Semaine du 4 au 8 février 2019

OR 4 : Chapitre 12 : Éliminations (fin)

III. Compétition SN/E

  1. Position du problème
  2. Influence du substrat
  3. Influence de la base/du nucléophile
  4. Influence de la température

SOL 1 : Chapitre 13 : Réactions acido-basiques

I. Acido-basicité de Brönsted

  1. Notion de couple acide-base
  2. Polyacide, polybase, ampholyte
  3. Réaction acido-basique
  4. Couples de l’eau

II. Force des acides et des bases

  1. Définition
  2. Constante d’acidité d’un couple acide-base
  3. Constante de basicité d’un couple acide-base
  4. Constante d’acidité des couples de l’eau
  5. Lien entre pKA et force d’un acide/d’une base
  6. Échelle de pKA
  7. Acides forts, bases fortes et échelles de pKA dans l’eau

III. pH d’une solution

  1. Définition
  2. pH de l’eau pure

IV. Distribution des espèces selon le pH

  1. Lien entre pH d’une solution à l’équilibre et pKa des couples présents
  2. Diagramme de prédominance

Documents distribués

  • Correction du TD OR 2/3
  • Rappels : nomenclature des sels
  • Fin du cours OR 4
  • Correction du DM 7

PC – Semaine du 4 au 8 février 2019

OR 4 : Chapitre 12 : Éliminations (fin)

III. Compétition SN/E

  1. Position du problème
  2. Influence du substrat
  3. Influence de la base/du nucléophile
  4. Influence de la température

SOL 1 : Chapitre 13 : Réactions acido-basiques

I. Acido-basicité de Brönsted

  1. Notion de couple acide-base
  2. Polyacide, polybase, ampholyte
  3. Réaction acido-basique
  4. Couples de l’eau

II. Force des acides et des bases

  1. Définition
  2. Constante d’acidité d’un couple acide-base
  3. Constante de basicité d’un couple acide-base
  4. Constante d’acidité des couples de l’eau
  5. Lien entre pKA et force d’un acide/d’une base
  6. Échelle de pKA
  7. Acides forts, bases fortes et échelles de pKA dans l’eau

III. pH d’une solution

  1. Définition
  2. pH de l’eau pure

IV. Distribution des espèces selon le pH

  1. Lien entre pH d’une solution à l’équilibre et pKa des couples présents
  2. Diagramme de prédominance
  3. Diagrammes de distribution

Documents distribués

  • Correction du TD OR 2/3
  • Rappels : nomenclature des sels
  • Documents de cours OR 5 (spectroscopies)
  • TP 11 PC : Titrages
  • Fiches TP pH-métrie et incertitudes de type B
  • Correction du DM 7

TD OR 4

  • Correction des exercices 1 et 2

Travail à faire :

  • Pour mercredi 27/02 : groupe PC 2 : préparer le TP 11
  • Pour mardi 12/03 : travailler le chapitre OR 5 en autonomie

Semaine du 28 janvier au 1er février 2019

OR 3 : Chapitre 11 : Substitutions nucléophiles (fin)

III. Mécanismes limites de substitutions nucléophiles

5) Compétition SN2/SN1

e. Bilan, notion de contrôle cinétique et thermodynamique

Conclusion : retour sur les expériences

OR 4 : Chapitre 12 : Éliminations

I. Présentation

  1. β-Élimination
  2. Nature des substrats

II. β-Éliminations

  1. Bilan
  2. Élimination bimoléculaire E2
    1. Mécanisme
    2. Cinétique
    3. Stéréochimie
    4. Régiosélectivité
    5. Influence de quelques facteurs sur la vitesse d’une β-élimination E2

Documents distribués

  • Documents de cours SOL 1
  • TD OR 4 : Éliminations
  • Correction du DS 4 et copies corrigées

TD OR 2/3

  • Correction des exercices 5 et 6

Travail à faire :

  • Pour vendredi 08/02 : faire le DM 8