Étiquette : Chimie organique

OR 6 : Additions nucléophiles

OR 6 : Chapitre 14 : Additions nucléophiles

I. Présentation des organomagnésiens mixtes

  1. Définition
  2. Structure
  3. Réactivité

II. Synthèse d’un organomagnésien mixte

  1. Bilan
  2. Mode opératoire et précautions expérimentales
  3. Application des propriétés basiques : synthèse des organomagnésiens acétyléniques

III. Addition nucléophile d’un organomagnésien mixte sur une double liaison C=O

  1. Réactivité des groupes carbonyles
  2. AN d’un organomagnésien mixte sur un aldéhyde ou une cétone
    1. Bilan
    2. Schéma mécanistique simplifié
    3. Sélectivité
    4. Application : synthèse d’alcools
  3. AN d’un organomagnésien mixte sur le dioxyde de carbone
    1. Bilan
    2. Schéma mécanistique
    3. Application : synthèse d’acides carboxyliques
  4. Sous-produits basiques : intérêt de l’hydrolyse acide

IV. Synthèse et rétrosynthèse en chimie organique

  1. Analyse rétrosynthétique
  2. Utilisation de deux grandes catégories de réactions
    1. Construction de la chaîne carbonée
    2. Interconversion de fonctions
  3. Applications

OR 5 : Spectroscopies

OR 5 : Chapitre 15 : Spectroscopies

Partie A : Spectroscopie infrarouge

I. Réalisation expérimentale

II. Vibrations des liaisons des molécules

  1. Modèle classique simpliste
  2. Influence de la multiplicité de la liaison
  3. Influence des liaisons hydrogène
  4. Influence de la conjugaison

III. Interprétation d’un spectre IR

  1. Bandes d’absorption caractéristiques
  2. Utilisation de l’IR

Partie B : Spectroscopie Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)

I. Principe de la RMN

  1. Notion de spin nucléaire
  2. Interaction d’un champ magnétique extérieur avec le spin nucléaire : principe de la RMN
  3. Blindage des protons
  4. Réalisation expérimentale
    1. Le spectromètre RMN
    2. L’échantillon

II. Interprétation de spectres RMN

  1. Position des pics : le déplacement chimique
    1. Définition
    2. Effets de substituants
    3. Protons équivalents
  2. Intensité des pics
  3. Forme des pics : phénomène de couplage
    1. Notion de couplage spin-spin et multiplicité
    2. Règles sur le couplage spin-spin
    3. Mesure d’un couplage spin-spin
    4. Cas général : couplage avec différents groupes de protons équivalents
  4. Utilisation de la RMN

Partie C : Application à la détermination de structure

I. Exploitation de la formule brute

  1. Nombre d’insaturations
  2. Calcul du nombre d’insaturations
  3. Analyse de la valeur du nombre d’insaturations
  4. Exploitation de la formule brute

II. Exploitation du spectre IR

III. Exploitation du spectre RMN

IV. Proposition d’une formule développée

V. Vérification

VI. Exemple corrigé

OR 4 : Éliminations

OR 4 : Chapitre 12 : Éliminations

I. Présentation

  1. β-Élimination
  2. Nature des substrats

II. β-Éliminations

  1. Bilan
  2. Élimination bimoléculaire E2
    1. Mécanisme
    2. Cinétique
    3. Stéréochimie
    4. Régiosélectivité
    5. Influence de quelques facteurs sur la vitesse d’une β-élimination E2

OR 3 : Substitutions nucléophiles

OR 3 : Chapitre 11 : Substitutions nucléophiles

I. Présentation de la substitution nucléophile

  1. Bilan général
  2. Modèle utilisé : les dérivés halogénés des alcanes
  3. Nucléofuge

II. Éléments de cinétique microscopique

  1. Notion d’acte élémentaire
  2. Profil énergétique microscopique d’un mécanisme réactionnel

III. Mécanismes limites de substitutions nucléophiles

  1. Bilan
  2. Mise en évidence de 2 mécanismes limites
  3. Substitution nucléophile bimoléculaire SN2
    1. Mécanisme
    2. Cinétique
    3. Stéréochimie
  4. Substitution nucléophile monomoléculaire SN1
    1. Mécanisme
    2. Cinétique
    3. Stéréochimie
  5. Compétition SN2/SN1
    1. Observations expérimentales
    2. Influence du nucléophile
    3. Influence de la classe du substrat et Postulat de Hammond
    4. Influence de l’atome d’halogène du substrat
    5. Bilan

OR 2 : Introduction à la réactivité en chimie organique

OR 2 : Chapitre 10 : Introduction à la réactivité en chimie organique

I. Effets électroniques et conséquences sur la réactivité

  1. Définition
  2. Effet inductif
  3. Effet mésomère

II. Réactivité en chimie organique

  1. Écriture d’une équation bilan en chimie organique
  2. Les réactifs en chimie organique
    1. Nucléophile et électrophile
    2. Acides et bases
    3. Groupe partant/nucléofuge
  3. Principe de réactivité
  4. Classification des réactions en chimie organique
  5. Écriture d’un mécanisme en chimie organique
  6. Les intermédiaires réactionnels
    1. Carbocations
    2. Carbanions

III. Contrôle d’une réaction

  1. Contrôle thermodynamique
  2. Contrôle cinétique

OR 1 : Description des molécules organiques

OR 1 : Chapitre 8 : Description des molécules organiques

I. Rappels de nomenclature

II. Représentation des molécules organiques

  1. Formule brute
  2. Formules planes
  3. Représentations tridimensionnelles des molécules

III. Isomérie

  1. Définition
  2. Isomérie de constitution
  3. Stéréoisomérie

IV. Stéréoisomérie de conformation (cf TP 8)

V. Stéréoisomérie de configuration

  1. Définitions
  2. Nomenclature des configurations : stéréodescripteurs
    1. Règles de Cahn, Ingold et Prelog
    2. Descripteurs stéréochimiques R/S d’un carbone asymétrique
    3. Descripteurs stéréochimiques Z/E d’une double liaison C=C
  3. Énantiomérie
    1. Définition
    2. Propriétés
  4. Diastéréoisomérie
    1. Définition
    2. Propriétés
  5. Recherche d’isomérie
    1. Organigramme
    2. Recherche de stéréoisomères

PC – Semaine du 20 au 26 mai 2019

OR 7 : Chapitre 18 : Activation du groupe hydroxyle (fin)

III. Activation électrophile du groupement hydroxyle

C) Activation par formation d’un ester sulfonique

  1. Principe et préparation des esters sulfoniques
  2. Réactivité des esters sulfoniques

D) Choix du type d’activation

SOL 2 : Chapitre 15 : Équilibres de dissolution et de précipitation

I. Description de l’équilibre de solubilité

  1. Phénomène de dissolution
  2. Solubilité

II. Cas d’un solide ionique

  1. Produit de solubilité Ks
    1. Définition
    2. Lien entre Ks et solubilité dans l’eau pure

TD OR 7

  • Correction de l’exercice 1

Documents distribués

  • Documents de cours SOL 2
  • Correction du TD OR 7

Travail à faire :

  • Pour mercredi 29/05 : faire l’exercice 2 du TD OR 7

PC – Semaine du 06 au 12 mai 2019

TM 5 : Chapitre 17 : Mécanismes réactionnels (fin)

IV. Exemples de détermination de lois de vitesse

2. Décomposition thermique du pentaoxyde d’azote

3. Synthèse du bromure d’hydrogène

OR 7 : Chapitre 18 : Activation du groupe hydroxyle

I. Présentation des alcools et de leurs dérivés

  1. Alcools et phénols
  2. Étheroxydes

II. Activation nucléophile du groupe hydroxyle

  1. Caractère nucléophile des alcools et phénols
  2. Formation d’alcoolates et phénolates

TD TM 5

  • Correction des exercices 1, 2 et 3

Documents distribués

  • Corrigé du TD 16 : Mécanismes réactionnels
  • Documents de cours OR 7
  • Corrigé du concours blanc – PC
  • TP 13 – PC : Utilisation d’une résine échangeuse d’ions

Travail à faire :

  • Pour mercredi 15/05 : Préparer le TP 13

PC – Semaine du 25 au 31 mars 2019

OR 5 : Chapitre 15 : Spectroscopies (fin)

Partie B : Spectroscopie Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)

II. Interprétation de spectres RMN

4. Utilisation de la RMN

Partie C : Application à la détermination de structure

I. Exploitation de la formule brute

  1. Nombre d’insaturations
  2. Calcul du nombre d’insaturations
  3. Analyse de la valeur du nombre d’insaturations
  4. Exploitation de la formule brute

II. Exploitation du spectre IR

III. Exploitation du spectre RMN

IV. Proposition d’une formule développée

V. Vérification

VI. Exemple corrigé

SOL 3 : Chapitre 16 : Équilibres de complexation

I. Présentation des complexes

  1. Mise en évidence expérimentale
  2. Définition
  3. Composants des complexes
  4. Nomenclature

TP 12 : Synthèse et utilisation d’un organomagnésien (partie 2)

  • Techniques utilisées : extraction liquide-liquide, séchage d’une phase organique, évaporation sous pression réduite, mesure de Tfus, CCM, spectre IR

Documents distribués

  • Corrigé du DS n°5 et copies corrigées
  • Documents de cours SOL 3 : Équilibres de complexation

TD OR 5

  • Correction des exercices 3 et 5

Travail à faire :

  • Pour mardi 02/04 : faire le DM 9
  • Pour mercredi 03/04 : PC 1 : préparer la suite du TP 12

PC – Semaine du 18 au 24 mars 2019

OR 6 : Chapitre 14 : Additions nucléophiles (fin)

V. Synthèse et rétrosynthèse en chimie organique

2.Utilisation de deux grandes catégories de réactions

b. Interconversion de fonctions

3. Applications

OR 5 : Chapitre 15 : Spectroscopies

Partie A : Spectroscopie infrarouge

I. Réalisation expérimentale

II. Vibrations des liaisons des molécules

  1. Modèle classique simpliste
  2. Influence de la multiplicité de la liaison
  3. Influence des liaisons hydrogène
  4. Influence de la conjugaison

III. Interprétation d’un spectre IR

  1. Bandes d’absorption caractéristiques
  2. Utilisation de l’IR

Partie B : Spectroscopie Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)

I. Principe de la RMN

  1. Notion de spin nucléaire
  2. Interaction d’un champ magnétique extérieur avec le spin nucléaire : principe de la RMN
  3. Blindage des protons
  4. Réalisation expérimentale
    1. Le spectromètre RMN
    2. L’échantillon

II. Interprétation de spectres RMN

  1. Position des pics : le déplacement chimique
    1. Définition
    2. Effets de substituants
    3. Protons équivalents
  2. Intensité des pics
  3. Forme des pics : phénomène de couplage
    1. Notion de couplage spin-spin et multiplicité
    2. Règles sur le couplage spin-spin
    3. Mesure d’un couplage spin-spin
    4. Cas général : couplage avec différents groupes de protons équivalents

TP 12 : Synthèse et utilisation d’un organomagnésien

  • Techniques utilisées : montage à reflux

Documents distribués

  • Corrigé du TD 13
  • TD 14 : Spectroscopie IR et RMN

TD OR 6

  • Correction des exercices 2 et 3

Travail à faire :

  • Pour mardi 26/03 : faire les exercices 3, 4 et 5 du TD
  • Pour mercredi 27/03 : PC 2 : préparer la suite du TP 12