OR 3 : Substitutions nucléophiles

OR 3 : Chapitre 11 : Substitutions nucléophiles

I. Présentation de la substitution nucléophile

1. Bilan général
2. Modèle utilisé : les dérivés halogénés des alcanes
3. Nucléofuge

II. Éléments de cinétique microscopique

1. Notion d’acte élémentaire
2. Profil énergétique microscopique d’un mécanisme réactionnel

III. Mécanismes limites de substitutions nucléophiles

1. Bilan
2. Mise en évidence de 2 mécanismes limites
3. Substitution nucléophile bimoléculaire S_N2
   1. Mécanisme
   2. Cinétique
   3. Stéréochimie
4. Substitution nucléophile monomoléculaire S_N1
   1. Mécanisme
   2. Cinétique
   3. Stéréochimie
5. Compétition S_N2/S_N1
   1. Observations expérimentales
   2. Influence du nucléophile
   3. Influence de la classe du substrat et Postulat de Hammond
   4. Influence de l’atome d’halogène du substrat
   5. Bilan