Catégorie : PCSI

OR 6 : Chapitre 14 : Additions nucléophiles

I. Présentation des organomagnésiens mixtes

1. Définition
2. Structure
3. Réactivité

II. Synthèse d’un organomagnésien mixte

1. Bilan
2. Mode opératoire et précautions expérimentales
3. Application des propriétés basiques : synthèse des organomagnésiens acétyléniques

III. Addition nucléophile d’un organomagnésien mixte sur une double liaison C=O

1. Réactivité des groupes carbonyles
2. A_N d’un organomagnésien mixte sur un aldéhyde ou une cétone
   1. Bilan
   2. Schéma mécanistique simplifié
   3. Sélectivité
   4. Application : synthèse d’alcools
3. A_N d’un organomagnésien mixte sur le dioxyde de carbone
   1. Bilan
   2. Schéma mécanistique
   3. Application : synthèse d’acides carboxyliques
4. Sous-produits basiques : intérêt de l’hydrolyse acide

IV. Synthèse et rétrosynthèse en chimie organique

1. Analyse rétrosynthétique
2. Utilisation de deux grandes catégories de réactions
   1. Construction de la chaîne carbonée
   2. Interconversion de fonctions
3. Applications

OR 5 : Chapitre 15 : Spectroscopies

Partie A : Spectroscopie infrarouge

I. Réalisation expérimentale

II. Vibrations des liaisons des molécules

1. Modèle classique simpliste
2. Influence de la multiplicité de la liaison
3. Influence des liaisons hydrogène
4. Influence de la conjugaison

III. Interprétation d’un spectre IR

1. Bandes d’absorption caractéristiques
2. Utilisation de l’IR

Partie B : Spectroscopie Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)

I. Principe de la RMN

1. Notion de spin nucléaire
2. Interaction d’un champ magnétique extérieur avec le spin nucléaire : principe de la RMN
3. Blindage des protons
4. Réalisation expérimentale
   1. Le spectromètre RMN
   2. L’échantillon

II. Interprétation de spectres RMN

1. Position des pics : le déplacement chimique
   1. Définition
   2. Effets de substituants
   3. Protons équivalents
2. Intensité des pics
3. Forme des pics : phénomène de couplage
   1. Notion de couplage spin-spin et multiplicité
   2. Règles sur le couplage spin-spin
   3. Mesure d’un couplage spin-spin
   4. Cas général : couplage avec différents groupes de protons équivalents
4. Utilisation de la RMN

Partie C : Application à la détermination de structure

I. Exploitation de la formule brute

1. Nombre d’insaturations
2. Calcul du nombre d’insaturations
3. Analyse de la valeur du nombre d’insaturations
4. Exploitation de la formule brute

II. Exploitation du spectre IR

III. Exploitation du spectre RMN

IV. Proposition d’une formule développée

V. Vérification

VI. Exemple corrigé